祝家庄是当地地主的武装集团，绑架了时迁，叫嚣着和梁山作对，宋江率领人马攻打祝家庄，前两次由于地形不熟和轻敌导致失利，折了兄弟被困在祝家庄，吴用便利用新投奔的登州军官孙立和祝家庄的栾廷玉是师兄弟的关系派孙立等人混进祝家庄为内应，里应外合，在第三战终于打破祝家庄，杀了祝家父子和栾廷玉，除了当地的最大地主武装，救了被捉的兄弟，凯旋回梁山。三打祝家庄，头一次是晁盖领兵的，但中箭死去。宋江暂时接任头领，并约定谁能为晁盖报仇谁就当山寨的头领。所以后两次攻打实际上是宋江带兵的。结果当然是梁山大胜。胜利的关键因素之一是祝家庄的盟友扈家庄倒戈，扈三娘被擒，后来嫁给了矮脚虎王英。祝家庄头领是祝氏三兄弟，称祝家三虎，后来被杀。